什么是FMOC,BOC,CBZ保護氨基酸？

 　　FMOC,BOC,CBZ保護氨基酸是指氨基酸的功能基團與其它基團反應而封閉了氨基酸功能基團活性的氨基酸衍生物，都能叫保護氨基酸。包括a氨基和羧基，以及側(cè)鏈功能基團。

　　芐氧羰基(Cbz)是1932年Bergmann發(fā)現(xiàn)的一個很老的氨基保護基，但一直到今天還在應用。其優(yōu)點在于：試劑的制備和保護基的導入都比較容易;N-芐氧羰基氨基酸和肽易于結晶而且比較穩(wěn)定;芐氧羰基氨基酸在活化時不易消旋;能用多種溫和的方法選擇性地脫去。

　　芐氧羰基的導入，一般都是用Cbz-Cl。游離氨基在用NaOH 或NaHCO3 控制的堿性條件下可以很容易同Cbz-Cl反應得到N-芐氧羰基氨基化合物。α,β-二胺可用該試劑在pH= 3.5-4.5稍有選擇性地被保護，其選擇性隨碳鏈地增長而減弱，如H2N(CH2)nNH2, n=2時71%被單保護;n=7時29%被單保護[G.J. Atwell, W. A. Denny., Synthesis, 1984, 1032]。

　　氨基酸酯同Cbz-Cl的反應則是在有機溶劑中進行，并用碳酸氫鹽或三乙胺來中和反應所產(chǎn)生的HCl。此外，Cbz-ONB(4-O2NC6H4OCOOBn)等芐氧羰基活化酯也可用來作為芐氧羰基的導入試劑，該試劑使伯胺比仲胺易被保護，但苯胺由于親核性不足，與該試劑不反應

　　除Cbz-Leu為油狀物外，絕大多數(shù)氨基酸的芐氧羰基衍生物都可以得到結晶。有的N-芐氧羰基氨基酸能同它的鈉鹽按一定比例形成共晶，共晶產(chǎn)物的熔點較高，并難溶于有機溶劑。例如，苯丙氨酸經(jīng)芐氧羰基化后再加酸析出Cbz-Phe時往往得到共晶產(chǎn)物(熔點144℃)，此共晶產(chǎn)物用乙酸乙酯和1M HCl一道震搖時可*轉(zhuǎn)化為Cbz-Phe而溶于乙酸乙酯中。因此。除Cbz-Gly以外，一般都是采用酸化后用有機溶劑提取的方法來得到純的N-芐氧羰基氨基酸。